賃借料や保険料など、一定期間分のサービスへの支払いをあらかじめ一括で行う場合、費用として損金処理を行うのは、いつが適当なのでしょうか？

こちらについては、支払いを済ませた期間が事業年度を超えるかどうか、越える場合にはトータルで１年以内かどうかで損金処理の仕方が変わります。

①事業年度を超える場合【原則】

前払費用として計上し、該当する年度ごとに損金処理をする。

例：決算月に2年分の建物賃借料を支払った場合

1年11ヶ月分を前払費用として計上し、3期に渡って損金処理を行う

→当期（1か月分計上）+翌期（1年分計上）+翌々期（11か月分計上）

②事業年度を超える場合【短期前払費用】

事業年度を超える場合でも、支払日から１年以内に全てのサービス等を受ける場合には、支払日に一括で損金処理を行う。

例：決算月に1年分の建物賃借料を払った場合

前払費用として計上せず、支払日に一括で損金処理を行う

→当期（1年分計上）

③【短期前払費用の特例】

自賠責保険については、あらかじめ支払いを行う期間が１年を超える場合であっても、一括で損金処理を行うことが可能。

例：決算月に自動車の自賠責保険を更新し、2年分の保険料を支払った場合

前払費用として計上せず、支払日に一括で損金処理を行う

→当期（2年分計上）

自賠責保険については、加入しないと車検を受けることができず自動車等の運転もできない、実質的には強制保険となっていることから、特例として１年以上の前払いであっても一括での損金処理が認められているようです。

同様の例としては、新築住宅の建設業者等に義務付けられている住宅瑕疵（かし）担保責任保険が挙げられますが、それらを除くと原則通り、事業年度ごとに損金計上すると考えた方が良さそうです。

なお、②のケースを考える際には、雑誌の年間購読料（前払金）、前払顧問料（前渡金、手付金）など、前払費用以外との混同に注意が必要です。

土地の賃借料や信用保証料、保険料といった、「等質等量のサービスを期間の経過に応じて自動的に受ける前払の費用」に対してのみ適用となるのでご注意ください。